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丙醇在l－(＋)－酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下，会发生sharpless不对称环氧化反应，得到(2s，3r)－2，3－环氧－1－十四碳醇。

环氧醇(2s，3r)－9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环，3号碳原子绝对构型由r翻转为s，得到(2s，3s)－对甲苯磺酸2，3－二羟基－1－十四碳醇酯；然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化，就可以得到(2s，3s)－对甲苯磺酸1，2－环氧－3－十四碳醇酯，产率可以达到89％。

非常简单，也非常好理解。

几分钟后，唐怡秋再次举起了手，不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了：

“学长，环氧磺酸酯捕捉到了！”

“很好，ee值多少？”

“还在测定中……环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应……哦，出来了，93％！”

徐云闻言，不由轻舒了一口气。

所谓ee值指的就是对映体过量，手型环氧磺酸酯的理论ee值是90％，小唐测出的93％在水准线之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了关键光学活性中间体的合成，接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应，发生环氧开环，再经碳酸钾处理关环与脱ts，制得(4s，5r)－4，5－环氧－1－十六碳炔，而这一步的产率是……

60％。

没错，第一步89％，第二步60％。

几近腰斩的产率。

这是生物化学非常常见的一种情况，越往后产率越低，从90％到60％，接着30％。

七八环过后，非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟，包括机器损耗已经花了至少1000块钱了，整整一个盟主呢。

5－环氧－1－十六碳炔的制备很顺利，就当徐云等人准备再向前一步时……

只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声，叹气道：

“学长，亲核取代反应失败了……”

突如其来的热搜

实验室内。

听到亲核取代环节出了问题，徐云眉头都没皱一下，语气平静的问道：

“小赵，取代反应失败的可能性有很多种，具体是什么情况？是物质不进行反应吗？”

“反应倒是有……”

小赵有些费解的挠了挠头发，眼中闪动着迷茫：

“照理来说配平式应该没问题的，但就是没有产物生成，唔，连粗产物都没有……”

“联吡啶多少？”

“3eq％。”

“我明白了，你先等等。”

徐云闻言，立刻拿起纸笔在桌上算了起来，脸上的表情波澜不惊。

他此时并不是在刻意装深沉，而是真觉得这事儿没啥大不了的——上辈子他曾经参加过多次大型的物理研究项目，其中个别大项十几秒钟的成本就要大几百万（包括设备损耗），稍微一个失误可能就会前功尽弃。

如今这个课题拢共经费也就百万不到，其中现金流首批发下来的才五万块钱，能让他紧张才叫怪叻。

片刻后，徐云轻轻将笔一掷，看向小赵：

“cui 4eq％，联吡啶加到4eq％，170度……不，180度回流3个小时试试。”

徐云等人在实验前便做好了充分的避光准备，不怎么需要考虑原料碘代物分解的可能，因此取代反应没有产物生成，问题大概率便出在环上。

处理完小赵的问题后，课题组中除了唐怡秋外的另一位女生周佩瑶又举起了手：

“学长，环氧开环也出问题了！”

“别着急，你也详细说说……”

就这样，整个课题组实验的头半天，徐云基本上都在处理团队磨合与化合物配平的问题。

毕竟在场的除了裘生外，其余五位工具人都在研三以下。

比如徐云刚才提到的小赵是研二，李昳周佩瑶以及另外一个男生是研一，唐怡秋更是不过大四在读。

他们在纸面上做题目可能信手拈来，但论起实操经验嘛……

几乎是零。

于是乎，徐云一边指导一边纠错，时间一分一秒的随之流逝。

“呼——”

几个小时后，徐云长呼出一口浊气，看了眼手表，中午十一点半。